四面楚歌的典故重的歷史人物有項羽，劉邦，韓信，虞姬等。

 

    項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。終于布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。

 

    公元前202年十二月，決定楚國命運的大戰在垓下（今安徽靈璧南）展開。

 

    項羽首先率領部隊突擊前方的韓信部隊，項羽憑借一貫的勇猛，擊敗了韓信的先頭部隊。項羽全力追擊，但是韓信的部隊敗而不亂，反倒是項羽的部隊在追擊中陣型有點散了。由于孔熙、陳賀從兩翼包抄上來，后面跟著的是彭越、英布和劉邦的部隊，態勢變得對項羽非常不利。項羽的反應非常快，他見一時不能摧毀韓信的中央軍團，而自己卻又被包圍的危險，就立即下令撤退。但是，這時項羽的部隊已經被包圍了。被包圍在垓下，項羽縱然勇武也無計可施。

 

    韓信為了能夠更快的瓦解楚軍的士氣，使出了“四面楚歌”的方法，讓士兵們在包圍圈外吟唱楚地的歌謠。

 

    這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經得到了楚地了嗎？為什么他的部隊里面楚人這么多呢？”這就樣，楚軍戰士們聽到楚歌后，都倍感思念自己的家鄉，加上連年作戰，本來已經是身心俱疲，士氣低落，現在聽到四周的楚歌聲，于是開始了大量的逃亡。

 

    項羽聽到楚歌聲后，也大驚失色，心想：難道楚地已盡失？他半夜里地來飲酒，對著自己的心愛的女人虞姬，對著自己心愛的坐騎烏騅馬，唱出了被后人們傳誦千古的《垓下歌》：

力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！

 

    虞姬聽了，滿眼淚水，也唱道：

 

    漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生此時此景真是悲凄，項羽如此人物，到了這個時候，也只能是英雄氣短，兒女情長。旁邊的人無一不是潸然淚下，為了不拖累項羽，虞姬當場橫劍自殺。

 

    當虞姬了結了自己的性命后，悲憤的項羽率領騎兵連夜突圍，卻不幸誤入沼澤地。當他到達東城山頭時，被灌嬰的5000騎兵團團圍住。此時，項王身邊只剩28名隨從。他把28人分成四隊，分別向四個方向突圍，最后推到了烏江邊上。烏江的亭長已經給他準備好了渡船，建議項羽立即渡江。他說：江東地雖小，也足夠大王稱王了，況且現在江上只有這一只船，誰也沒辦法追上你。項羽大笑說：我項籍帶領八千子弟渡江，今天沒有一人能夠回來，還有何臉面去見江東父老？他把戰馬送給了亭長，和隨從一起與漢軍短兵相接，斬殺了漢兵數百人。項羽突然看見漢兵中有一個舊相識，就對他說：“漢王為購買我的人頭出資千金，懸賞萬戶侯，我把這個好處給你吧。”說完拔劍自刎。

 

     因為這個故事里面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷于孤立窘迫的境地。