馬云勇猛的性格從小就已顯端倪。童年恰逢文革，由于爺爺曾當過保長而被認為是“資產階級”，他在學校一直被同學認為是壞家庭出身。在受到侮辱時，跟姐弟們的默不做聲不同，馬云一定會回擊，因而成了小學和中學老師眼里打架最多的學生。后來，馬云還練過 8年散打，并堅持打太極拳，喜歡武俠小說的習慣也因此養成。
大學畢業后進入一家學校當英語老師，馬云也一直嘗試去改變自己的生活，他每天騎車40 分鐘去西湖邊上的香格里拉酒店，做國外游客的導游，練習英語。后來，馬云辭職后換了幾份工作，包括做過一個新開張的肯德基店的店長助理。1995年他 創辦了海博翻譯社。因為幫助杭州市政府和美國一家公司談合作，馬云在去美國時第一次接觸到了互聯網。1995年4月，馬云墊付7000元，聯合家人親朋湊了2萬元，創建了中國 最早的互聯網公司之一“海博網絡”，并啟動了中國黃頁項目。
那時的馬云與其說是總經理，不如說是個推銷員。一位曾在大排檔里見過馬云的老鄉這樣 描述他：喝得微醺、手舞足蹈，跟一大幫人神侃瞎聊。那時大家還不知道互聯網為何物， 很多人將馬云視為到處推銷中國黃頁的“騙子”，而他還是一遍遍地“對牛彈琴”。到了 1997年年底，網站的營業額不可思議地做到了700萬元！
隨著互聯網在中國升溫，中國黃頁在一夜之間冒出許多競爭者，當時最強大的當屬本地的 杭州電信。實力懸殊的競爭使得馬云最終向對方出讓了70%的股份，但雙方合作并不愉快 ——失去決策權的馬云完全施展不開手腳。
1997年，當時的外經貿部向馬云伸出了橄欖枝，他將自己所持的中國黃頁剩余股份賤賣， 帶著幾個創業伙伴遠走北京，繼續開發網上貿易站點。在租來的不到20平方米的小房間埋 頭苦干15個月后，不僅讓外經貿部成為了中國第一個上網的部級單位，而且將凈利潤做到 了287萬元。
然而，外經貿部此前對馬云團隊許諾的股份因種種原因遲遲沒有落實。他決定再度重新創 業。1999年2月，在杭州湖畔花園的馬云家中，以50萬元起步的阿里巴巴誕生了，打造出驚人財富的18人創業團隊也合作至今。
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